De geruchten dat Nicolai Boilesen gaat vertrekken bij Ajax werden de laatse dagen al steeds sterker. Na een mededeling over zijn salaris aan de clubleiding van Ajax, lijkt een vertrek inderdaad onvermijdelijk.
Boilesen verbaasde de clubleiding namelijk met de mededeling dat hij de aanbieding van Ajax – één miljoen euro bruto per jaar – heeft geweigerd. Hij heeft daar recht op, omdat de linksback zijn derde contract ingaat. Volgens De Telegraaf voedt dat de geruchten dat Boilesen al in onderhandeling is met andere, mogelijk Engelse of Spaanse clubs, waar hij meer kan verdienen dan één miljoen euro.
Ajax reageerde verbaasd op de houding van Boilesen, die het afgelopen seizoen niet echt een goede indruk maakte. Na zes jaar bij Ajax gespeeld te hebben, lijkt hij nu dus in de zomerstop te vertrekken uit Amsterdam. Diens beoogde opvolger Mitchell Dijks vindt Marc Overmars nog te duur.
Boilesen speelt al sinds 2009 bij Ajax. In de jeugd van Ajax begon Boilesen niet lekker omdat hij geblesseerd raakte. Na zijn herstel groeide hij echter uit tot een vaste waarde in de A1 van Ajax en speelt hij wedstrijden mee met Jong Ajax.
In het seizoen 2010/2011 kreeg Boilesen rugnummer 32 toegewezen. Dit rugnummer geldt voor het eerste elftal. Op 3 april 2011 maakte hij zijn debuut voor Ajax in de thuiswedstrijd tegen Heracles Almelo als invaller direct voor de rust voor Daley Blind.
In het seizoen 2011/2012 was Boilesen de eerste wedstrijden van de competitie de vaste linksback bij Ajax. Maar in de wedstrijd tegen PSV in september 2011 liep Boilesen in een sprintduel om de bal met Jeremain Lens een hamstringblessure op. Boilesen was er tot met 17 februari uit.
Zijn eerste wedstrijd na zijn blessure was niet meteen bij Ajax maar bij Jong Ajax. Hij speelde met Jong Ajax uit tegen Jong ADO Den Haag en won met 0-7. Boilesen scoorde de 0-4 en speelde ongeveer 60 minuten. Na dit optreden werd hij meteen weer door Frank de Boer opgenomen in de wedstrijdselectie voor het duel tegen Manchester United FC. Boilesen startte niet in de basis in dit duel, maar viel in voor Koppers. Na deze wedstrijd had Boilesen weer last van zijn hamstring. Hierdoor was hij opnieuw 3 tot 4 weken geblesseerd en kon hij niet spelen. Tijdens de training op 16 april krijgt Boilesen opnieuw te maken met een terugslag, waardoor hij in het seizoen 2011/12 niet meer in actie kwam voor Ajax. Op 18 februari 2013 maakte hij zijn rentree bij Jong Ajax. Hij speelde één helft mee tegen Jong NAC (1-0 winst). Ajax nieuws Ajax1.nl
