Florian Jozefzoon begon zijn carrière in de jeugdopleiding van Ajax en debuteerde in 2010 onder Martin Jol in het eerste elftal. Onder Jol kwam hij tot vier optredens waarin hij één keer scoorde. Na een meniscusblessure en het vertrek van Jol kregen aanvallers Lorenzo Ebecilio en Aras Özbiliz de voorkeur van de nieuwe trainer Frank de Boer en daarom besloot Jozefzoon zijn heil ergens anders te zoeken.
Verhuurperiode
Hij tekende in juni 2011 bij Ajax een nieuw contract voor een jaar met een optie voor nog een jaar, maar ging het seizoen daarop als huurling voetballen voor NAC Breda. In Breda kwam hij in de eerste seizoenshelft veel aan spelen toe, maar de tweede helft verliep minder rooskleurig. Hij maakte weinig minuten en trainer John Karelse verweet hem een te kort aan rendement. Daarnaast kreeg hij van Ajax te horen dat de club na dit seizoen niet meer met hem verder zou gaan. Jozefzoon eindigde het seizoen in Breda met 17 gespeelde wedstrijden waarin hij niet tot scoren kwam.
Opleving
Na een stage bij Club Brugge tekende de toen 21-jarige aanvaller een contract bij RKC Waalwijk voor twee jaar met een optie voor nog een jaar. Bij de Brabantse club speelde hij de hele jaargang wat resulteerde in 36 wedstrijden waarin hij zeven doelpunten scoorde.
Na het seizoen in Waalwijk deed hij mee aan het EK van Jong Oranje in Israël. Daar kreeg hij speeltijd en uitte hij de wens om na een goed seizoen bij RKC hogerop te gaan.
Voornamelijk invaller
Die wens kwam uit toen hij kort na het EK tekende bij PSV. Naast PSV zouden ook Ajax, FC Twente, Benfica en ADO Den Haag geïnteresseerd zijn geweest. PSV betaalde 10.000 euro solidariteitsvergoeding aan Ajax omdat hun nieuwe aanwinst een deel van zijn opleiding bij Ajax had genoten.
In zijn eerste twee seizoenen was Jozefzoon vooral invaller, maar in die rol kwam hij toch aan een aardig aantal wedstrijden toe. Zo speelde hij in het eerste seizoen 25 wedstrijden en stond hij in het eerste deel van het tweede seizoen al op 22 wedstrijden. Na de winterstop speelde PSV de eerste wedstrijd van de tweede seizoenshelft tegen Vitesse toen Jozefzoon geblesseerd raakte aan zijn voorste kruisband. Later bleek dat hij de blessure in een oefenduel tegen Celtic FC een week eerder waarschijnlijk al had opgelopen.
Na een revalidatie van zo’n negen maanden werd bekend dat het contract van Jozefzoon tot de zomer van 2017 was verlengd. Op diezelfde dag maakte hij in een oefenduel zijn eerste speelminuten sinds zijn blessure. Op 16 december volgde zijn officiële rentree tijdens een wedstrijd om de KNVB beker.
Na het trainingskamp van PSV op Malta was Jozefzoon begin 2016 klaar voor de resterende helft van het seizoen. In die tweede helft kwam hij uiteindelijk elf keer in actie waarin hij één doelpunt scoorde. Aan het eind van het seizoen werd hij met PSV voor de tweede keer op rij kampioen van Nederland.
