Ajax begon de kwartfinale in de Europa League tegen AS Roma met Scherpen op de goal en Timber centraal achterin. Alvarez had zijn gebruikelijke plek op het middenveld weer terug. Voorin had Ten Hag gebruikelijk gekozen voor zijn Europese spits, aanvoerder Dusan Tadic. Op de flanken bij de Amsterdamse trots stonden de Brazilianen Neres en Anthony. AS Roma mistte nogal wat spelers, maar ze konden nog zeker een zeer behoorlijk elftal op de been brengen. Klokslag 21:00 uur floot de Russische scheidsrechter Karasev voor het begin van de wedstrijd.

Ajax wist dat de Romeinen achterin kwetsbaar zouden zijn. Vanaf de eerste seconde zette Ajax direct druk op de Romeinse verdediging. Het eerste schot op goal was van Gravenberch na drie minuten die op de rand strafschopgebied helaas recht op Pau Lopez schoot. Roma had in de eerste tien minuten veel moeite met de druk van Ajax. Echter na  precies 10 minuten kwam Edin Dzeko gevaarlijk dichtbij Scherpen, maar de Bosniër schoot de bal gelukkig voorlangs.  Ajax was toch even van slag. AS Roma liet daarna toch de tanden zien, want centrale verdediger Cristante besloot na 16 minuten van 22 meter maar eens uit te halen. Gelukkig was doelman Scherpen bij de les en tikte de bal goed uit de rechterhoek. Roma bleef aandringen. Dzeko schoot wederom op Scherpen. Een geluk voor Ajax was dat de beste Romein Spinazzola geblesseerd raakte aan de hamstring. De vleugelflitser van Roma werd minutenlang aan de kant behandeld, maar kwam daarna toch weer het veld in. Om er even later toch de brui aan te geven.

Klaassen doet het weer

Na een half uur moest de conclusie worden getrokken dat Ajax het zeer lastig had met de stugge Italianen. Na 31 minuten kreeg Ajax eindelijk weer een kansje, maar Tadic schoot de bal nog ver naast.  Het lukte Ajax maar niet om grip op de wedstrijd te krijgen. Maar na 38 minuten was er dan eindelijk die ene kans, waarbij een te zachte terugspeelbal op Cristante Roma fataal werd. Klaassen reageerde attent die op zijn beurt direct Tadic aanspeelde. Tadic was niet zelfzuchtig en liet de kans aan Klaassen. De man in vorm aarzelde niet…. 1-0! Eindelijk was daar de bevrijdende goal. En bijna was het direct daarna bijna 2-0, maar helaas voor Ajax stuitte Anthony op Pau Lopez. Ajax ging de rust in met een 1-0 voorsprong.

Scherpen gaat in de fout

De ploegen kwamen ongewijzigd weer het veld op. Pau Lopez begon met een slippertje door de bal in de voeten van Tadic te spelen, maar de aanvoerder van Ajax wist er onvoldoende uit te halen. Ajax bleef aandringen en storen. En dat had succes. In de 51e minuut werd Tadic in het strafschopgebied neergelegd na voortreffelijk storen. Tadic ging zelf achter de bal staan en mistte jammerlijk door de bal echt letterlijk op de stilstaande keeper te schieten. In de 54e minuut was er wederom een gevaarlijk moment voor de goal van Scherpen, maar Dzeko kopte de bal in het zijnet. Ajax was wederom gewaarschuwd. Roma kreeg een vrije trap op de rand strafschopgebied. En waar het eigenlijk 2-0 had moeten staan, stond er opeens 1-1 op het bord. Scherpen beoordeelde een relatief makkelijke vrije trap van Pellegrini volkomen verkeerd in en de bal verdween uiterst knullig in de Amsterdamse goal…. 1-1! En net als in de eerste helft was Ajax het weer kwijt. Roma beet zich opnieuw vast in de Amsterdammers en daar hadden de Ajacieden het wederom lastig mee.

Brobbey is er dichtbij

Na 64 minuten werd de zwak spelende Neres gewisseld voor Brian Brobbey. Die was twee minuten later direct gevaarlijk door de bal goed terug te leggen op Tagliafico. Zijn inzet werd door Lopez gestopt. Drie minuten later stuitte Brobbey op de Romeinse keeper. Ajax had door de inbreng van Brobbey nieuw elan gekregen. Helaas werd de avond voor Ajax nog slechter, want Rensch moest aan de noodrem trekken door Dzeko te stuitten. Dat betekende automatisch een schorsing voor de verdediger. Anthony had een geniaal hakje, maar ook die werd gestuit door Lopez. Na een heerlijke actie van Tadic volleyde Anthony helaas op de handen van Lopez. De keeper van Roma werd zodoende een absolute sta-in-de-weg. Ajax bleef op zoek naar de 2-1 en vooral Tadic was nadrukkelijk aanwezig. Voor Roma hoefde het echter niet zo.

De Romeinen hadden hun uitdoelpunt die zij zo graag wilde hebben en geloofde het verder wel. Tegenhouden was meer het devies geworden. Een corner van Roma maakte het in de 87e minuut alleen nog maar erger voor Ajax. Scherpen kwam niet uit, Klaassen kopte de bal door en de bal viel voor de voeten van Roger Ibanez. Die aarzelde geen moment en ramde de bal onbedaarlijk hard in de linker bovenhoek… 1-2! Ajax drong nog wel aan in de laatste minuten, maar verder dan een kopbal net naast kwam Ajax niet. En zodoende wacht een loodzware klus in Rome. De onverwachte nederlaag had Ajax volledig aan zichzelf te wijten.