Ajax heeft in de achtste finale van het toernooi om de KNVB Beker het hoofd moeten buigen voor FC Twente. Dit gebeurde pas na strafschoppen, want na 120 minuten voetbal stond er dankzij doelpunten van Justin Kluivert en Oussama Assaidi een 1-1 stand op het bord. Door de nederlaag is Ajax er voor het zoveelste jaar op rij er niet in geslaagd te overwinteren in het bekertoernooi. De laatste eindzege dateert zelfs alweer van 2010. In de Grolsch Veste zag het er lange tijd echter niet naar uit dat Ajax het hoofd zou moeten buigen, maar de slotfase bepaalde anders. In de noodzakelijke strafschoppenserie mistten vervolgens Hakim Ziyech en Matthijs de Ligt namens Ajax.
De start van de wedstrijd was overduidelijk voor de Amsterdammers. Ajax trok direct fel ten aanval en dat resulteerde in het eerste grote gevaar van afstand. De Ligt testte Joël Drommel met een hard schot die ternauwernood nog uit het doel kon worden geranseld. Na een kleine twintig minuten was het alsnog raak. Justin Kluivert, uitblinker aan Amsterdamse kant, trok vanaf de linkerflank naar binnen en ramde de bal vanaf minstens 20 meter achter Drommel.
Na de 0-1 was het nog altijd Ajax dat de klok sloeg in Enschede. Kasper Dolberg had de 0-2 op zijn schoen, maar zijn inzet was niet hard genoeg om de supporters van FC Twente nog meer in rauw te dompelen. Pal voor rust dacht Twente recht te hebben op een strafschop nadat Mitchell Dijks wat wild een duel aanging met Cristían Cuevas, maar scheidsrechter Pol van Boekel vond het te licht voor een overtreding en wilde van een strafschop al helemaal niets weten, waardoor Van Boekel lange tijd de gebeten hond was bij het thuispubliek.
In het tweede bedrijf zagen we een ander Twente, dat fanatieker de aanval zocht en Ajax terugdrong op de eigen helft. André Onana had het daardoor veel drukker dan in de eerste 45 minuten. De doelman moest redden op pogingen van Fredrik Jensen en Tom Boere, waarna trainer Marcel Keizer zich genoodzaakt voelde om in te grijpen. Hij wisselde uitblinker Kluivert voor rechtsback Luis Orejuela, maar effect had de wissel allerminst. Sterker nog, Ajax kwam alleen maar meer onder druk te staan en de Amsterdammers bezweken in de absolute slotfase van het duel. Assaidi kapte invaller Siem de Jong uit en schoot via het hoofd van Joël Veltman de bal achter Onana, waardoor een verlenging noodzakelijk bleek.
Tijdens de tweemaal 15 minuten verlenging was duidelijk dat bij beide ploegen de krachten snel aan het wegvloeien waren. Ajax kwam er sporadisch nog uit en zag David Neres een kans krijgen, maar hij vond Drommel op zijn weg. Toen Thomas Lam vlak voor tijd kon inrukken met zijn tweede gele kaart na een fantastische actie van Ziyech, leek Ajax nog stiekem de zege te kunnen pakken. De daaropvolgende vrije trap werd fraai ingeschoten door Ziyech, maar even fraai gepareerd door Drommel. De rebound was ook een prooi voor de doelman, die daarmee een winnend doelpunt van Klaas-Jan Huntelaar in de weg stond. In de strafschoppenserie pakte Onana de strafschop van Adnane Tighadouini, maar omdat Ziyech (hoog over) en De Ligt (gestopt door Drommel) later mistten namens Ajax, vloog de ploeg van Keizer alsnog uit het bekertoernooi. Voor Ajax rest alleen nog de competitie, waarin het zondag mag aantreden in de Johan Cruijff ArenA tegen Willem II.
