Dinsdagavond speelde Jong Ajax na de feestdagen hun eerste wedstrijd van 2021. Top Oss, dat de eerste seizoenshelft afsloot met een reeks van vier overwinningen, trok de reeks tegen de Amsterdammers door. De vroege kopgoal leverde Oss uiteindelijk het gewenste resultaat op.
Na een korte vakantie mochten de jongens van Jong Ajax op een doordeweekse dinsdagavond weer van start. Mitchell van der Gaag moest het echter wel doen zonder zijn vaste aanvalstrio. Gelukkig voor hem kon hij daar lang genoeg over nadenken. Max de Waal werd dinsdagavond tot spits gebombardeerd. De van origine aanvallende middenvelder opende bijna vroeg de score. De verdediging van Top Oss leek nog even met hun gedachtes bij nieuwjaarsavond te zitten, maar werd gered door een laat verdedigend blok. De gewenste aanval was niet compleet, evenals het middenveld en de verdediging. Kenneth Taylor, Quinten Timber en Devyne Rensch ontbraken bij Amsterdamse selectie.
Kian Fitz-Jim mocht in de laatste wedstrijd van Jong Ajax al zesentwintig minuten ruiken aan de Keuken Kampioen Divisie. De zeventienjarige kreeg dankzij afwezigen tegen Top Oss voor het eerst de kans vanaf de basis. Jong Ajax zocht de vrije ruimtes en de thuisploeg kwam een enkele keer er gevaarlijk uit. Jong Ajax kon tot ergernis van de trainer niet vaak genoeg in gevaarlijke aanvallende situaties komen. Met een verplaatsing in het aanvalstrio wilde Van der Gaag voor meer gevaar zorgen. Het grote gevaar bleef uit. De eerste doelpunten van 2021 bleven in de eerste helft uit. Met een hele onervaren bank waagde Van der Gaag het er niet op om wissels toe te passen.
Net als in de gehele eerste helft was er weinig ruimte voor Jong Ajax in de tweede helft. Klaas Wels had zijn team twee taken vooraf meegegeven. De verdediging dicht timmeren en bij balbezit snel counteren. Het laatste gebeurde nog nauwelijks en de muur van Top Oss begon steeds meer scheuren tje krijgen. Na twintig minuten voetballen kreeg Jong Ajax de eerste echte gevaarlijke mogelijkheid. Jaymillio Pinas sprintte en kapte Lorenzo Piqué knap uit, maar kwam niet langs doelman Bo Geens. Met nog een kwartier op klok kwam Kyvon Leidsman tot twee keer toe uit een verrassende hoek. Dominik Kotarski was alert en hield zijn doel schoon. In de laatste minuten kwam er meer ruimte voor de thuisploeg, maar profiteerden zij er op opmerkelijke wijze niet van. Jong Ajax drukte in de laatste fase Oss steeds meer naar achter, maar kwamen dinsdagavond niet tot scoren.
