Gregory van der Wiel doorliep de jeugdopleiding van Ajax en kende uiteindelijk een succesvolle tijd in Ajax 1. Hij vertrok vervolgens naar PSG, waar hij ook successen kende. Vervolgens ging zijn carrière als een nachtkaars uit, via korte periodes bij Fenerbahce, Cagliari en Toronto FC.
Met Ajax.nl blikt hij terug en vertelt hij over de keuzes die hij heeft gemaakt: “Met de kennis van nu denk ik nog wel eens dat ik meer uit mijn carrière had kunnen halen. Maar dingen lopen zoals ze lopen, je maakt bepaalde keuzes en daaruit ontstaan dan kansen. Een voorbeeld: ik maakte een keuze door bij Ajax te blijven, terwijl ik voor een recordbedrag naar het Bayern München van Van Gaal kon. Ik was een eigenwijze jongen en heb het toen niet gedaan. Nu denk ik nog wel eens: was je gek ofzo?”
Na zijn periode bij Fenerbahce bood hij zichzelf nog aan bij Ajax, maar het kwam toen niet tot een terugkeer. Inmiddels heeft Van der Wiel een jaar niet meer gevoetbald, maar kriebelt het toch nog steeds: “Ik doe momenteel niets en woon in Amsterdam. Ik zou niets liever willen dan weer bij Ajax spelen, ik zou het zelfs gratis doen.”
